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陈绮贞曾就读学校：长春国小（一、二年级）、敦化国小、士林国中、景美女中、台湾政治大学（文学院哲学系，辅修新闻）。
陈绮贞一直生活在台北，自幼与母亲相依为命。她的母亲是一位会计师，工作之余教小朋友弹钢琴，以补贴家用。带着母亲的期望，陈绮贞从小开始学古典音乐。但之后她放弃了古典音乐，跟同学一起练起了吉他。
1996年，陈绮贞21岁，在台北的政治大学读哲学。这年，她第二次报名参加木船民歌比赛。上一年，她初赛就被淘汰了。第二次参赛，有2000多人报名参赛，台湾摇滚界“老大”伍佰是评委，他坚持让陈绮贞得第一名，理由是“自己弹自己作品的女生，实在不多”[1]。
陈绮贞刚出道的时候，她写歌，给自己，也给莫文蔚、杨千女华、郑秀文、林嘉欣、梁咏琪、刘若英、翁倩玉、张信哲写过歌。
1996年在民歌餐厅“女巫”驻场，1998年陈绮贞和魔岩唱片公司签约。魔岩旗下有火遍中国的窦唯、张楚、何勇、唐朝，还有台湾一些当时不出名的年轻人，陈绮贞是他们签下的第一位女音乐人。陈绮贞在魔岩出了3张专辑，《让我想一想》、《还是会寂寞》和《吉他手》，平均两年一张。
1998年，陈绮贞在滚石公司发表唱片《让我想一想》。
2000年，陈绮贞发表《还是会寂寞》。这张专辑的十一首歌曲全部由绮贞个人创作，其中主打歌曲《还是会寂寞》就因此而有两个版本，一为抒情版，一为弦乐版。
2002年，陈绮贞发表《吉他手》，这是她的第三张专辑，Groupies是为它取的英文名字[4]。
2003年，离开滚石公司。
2003年，陈绮贞自己成立“好小气”音乐工作室，发行了《after 17》、《sentimental skill》、《旅行的意义》等3张专辑。
2005年，她贷款制作了专辑《华丽的冒险》，两个月卖出超过30万张。2005年拍摄纪录片《sixteen days》。
2006年陈绮贞加入音乐伙伴钟成虎创立的添翼创越工作室。
2013年7月18日的“陈绮贞遇见城市”歌友会以签售