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对苯二胺

中文名：对苯二胺

英文名：p-Phenylenediamine

别  称：乌尔丝D

化学式：C6H8N2

分子量：108.14

CAS登录号：106-50-3

密  度：1.205（20℃）

沸  点：267℃

熔  点：140℃

蒸气压：320 Pa（100℃）

毒  性：LD50(mg/kg）：大鼠经口100。

性  状：白色至淡紫红色晶体，暴露在空气中变紫红色或深褐色。

溶解度：稍溶于冷水，溶于乙醇、氯仿和苯

含  量：99.5%

物理性质

对苯二胺的主要物理性质：对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶，可燃。熔点138-147℃，沸点267℃，闪点155.6℃。微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。暴露在空气中变紫红色或深褐色。能升华。

化学性质

对苯二胺化学性质：对苯二胺分子中有苯环、氨基，所以有这两种官能团具有的性质。

⑴可燃性：

⑵弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。

⑶还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。

⑷取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。

⑸加成反应：

涉及氨基发生的反应

对苯二胺的反应主要在氨基上进行，并可得到一系列的衍生物，有关反应有N-烷基化和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。

⑴与酸反应：作为弱碱，对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下，用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物；在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。

⑵氧化反应：对苯二胺易被氧化，在空气中迅速氧化成深裼色。对苯二胺在硫酸存在下，用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时，形成蓝色吲达胺，煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁氰化钾缓慢氧化，则生成对苯醌二亚胺，此化合物不稳定，能进一步反应生成复杂的化合物 - 班德罗夫斯基碱，是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。

涉及苯环发生的反应

对苯二胺的苯环上可以发生 C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反应，但有关报道不多。

应用领域

对苯二胺（p-Phenylenediamine）, 又名乌尔丝D，是最简单的芳香二胺之一，也是一种有广泛应用的中间体，可用于制取偶氮染料，高分子聚合物，也可用于生产毛皮染色剂，橡胶防老剂和照片显影剂，另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。 对苯二胺是极为重要的染料中间体，主要用于芳纶、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。