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- 2020-04-30 21:55:49
由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题。1884年，埃米尔·费歇尔Fischer开始研究糖类 。 当时所知的单糖只有4种：两种已醛糖 （葡萄糖、半乳糖）、两种已酮糖 （果糖 、 山梨糖），它们具有相同的分子式C6H12O6，慕尼黑大学的化学家吉连尼 ( H . iKhani ) 初步探明葡萄糖和半乳糖是直链的五羟基醛，果糖和山梨糖是直链的五羟基酮。费歇尔发现，葡萄糖、果糖和甘露糖与C6H6脐生成相同的脉，葡萄糖加工厂，因此推断，这三种糖在第二个碳原子以下具有相同的构型。根据范特荷夫(Van’tHoff)和勒贝尔(eLeBl)的立体异构理论，费歇尔推断，已醛糖有16种可能的构型。用氧化、还原、降解、加成等方法，到1891年，他确定了D一系列已醛糖所有成员的构型。 1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并由于其在立体化学的巨大成就，获得1902年诺贝尔化学奖。
药典标准
《中国药典》2015版二部1268页本品为D-（ ）-吡喃葡萄糖一水合物。【性状】本品为无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末；无臭，味甜。本品在水中易溶，在乙醇中微溶。比旋度 取本品约10g，精密称定，置100ml量瓶中，加水适量与氨试液0.2ml，溶解后，用水稀释至刻度，摇匀，放置10分钟，在25℃时，依法测定（通则 0621），比旋度为 52.6°至 53.2°。【鉴别】（1）取本品约0.2g，加水5ml溶解后，缓缓滴入微温的碱性酒石酸铜试液中，即生成氧化亚铜的红色沉淀。（2）取干燥失重项下的本品适量，依法测定，本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 702图）一致。【检查】酸度 取本品2.0g，加水20ml溶解后，加酚酞指示液3滴与氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.20ml，应显粉红色。溶液的澄清度与颜色 取本品5.0g，加热水溶解后，放冷，用水稀释至10ml，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则 0902第l一法）比较，葡萄糖功效，不得更浓；如显色，与对照液（取比色用氯l化钴液3.0ml、比色用重铬l酸钾液3.0ml与比色用硫酸铜液6.0ml，加水稀释成50ml）1.0ml加水稀释至10ml比较，不得更深。乙醇溶液的澄清度 取本品1.0g，加乙醇20ml，置水浴上加热回流约40分钟，溶液应澄清。
葡萄糖的化学性质它是自然界分布最广泛的单糖。葡萄糖含五个羟基，一个醛基，具有多元醇和醛的性质。在碱性条件下加热易分解。应密闭保存。口服后迅速吸收，进入人体后被组织利用。1mol葡萄糖经人体完全氧化反应后放出2870KJ能量，葡萄糖，这些能量有部分能量转化为30或32molATP，其余能量以热能形式散出从而维持人体体温，也可通过肝l脏或肌肉转化成糖原或脂肪贮存。（1）分子中的醛基，有还原性，能与银氨的溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3）2OH—水浴加热→ CH2OH(CHOH)4COONH4 2Ag↓ 3NH3 H2O ，被氧化成葡萄糖酸铵。（2）醛基还能被还原为己六醇。（3）分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应。（4）葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量（C6H12O6 6O2（氧气） 6H2O==6CO2 12H2O 能量）。