绿原酸
别名:氯原酸,咖啡鞣酸
绿原酸英文名: Chlorogenic acid
化学名:3 — 咖啡酰奎尼酸 Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1, [1S-(1 α , 3 β , 4 α , 5 α )]
系统名:1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯)
产品名称:绿原酸; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸
CAS NO:
EINECS 登录号:
分子式及分子量:C16H18O9=354.30
绿原酸植物来源:
主要存在于金银花、杜仲叶中.其产品分别为金银花提取物 杜仲提取物
绿原酸物理性状:
半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水化合物,熔点 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。25 ℃水中溶解度为 4%,热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。
绿原酸作用与用途:
具有较广泛的抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活 [11] 。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌 [12-14] 。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等,但食入后可经小肠分泌物作用,变为无致敏性物质 [15,16] 。有止血、增高白血球 [17] 。及抗病毒作用 [18] 。具有缩短血凝及出血时间的作用 [19] 。
毒性很小,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg[20] 。
(1) 降压作用:经多年临床试验证实的,杜仲绿原酸有明显的降压作用,而且疗效平稳,无毒、无副作用。美国威斯康星大学(Charles J Sih, et al . Separation and synthesis of pinoresinol diglucoside moides olive J Am Chem Soc 1976,98(17):5412等研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃叶珊瑚甙,绿原酸,和杜仲绿原酸多糖类。
(2) 抗肿瘤作用:现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效,日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用(antimutagenicity),发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关,揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。
(3) 补肾、增强机体免疫作用:实验表明明杜