肉桂醛(Cinnamaldehyde)是一种醛类有机化合物,具有多种特性和广泛的应用,以下是对其详细介绍:
一、基本信息
化学名称:肉桂醛,也被称为桂醛或桂皮醛。
分子式与分子量:C9H8O,分子量为132.16(也有说法为132.159)。
CAS登录号:104-55-2。
外观与气味:无色或淡黄色黏稠状液体,具有强烈的肉桂香气和温和的辛香气息。
物理性质:熔点为-7.5℃,沸点为253℃(常压),折光率为1.619-1.623(20℃),密度为1.046-1.052。
溶解性:难溶于水、甘油,但易溶于醇、醚和石油醚等有机溶剂,能随水蒸气挥发。
二、制备方法
天然提取法:从肉桂油等天然植物精油中提取肉桂醛,传统的化学分离法通过亚硫酸氢钠与醛基的亲核加成反应形成盐结晶析出,再用氢氧化钠分解得到肉桂醛。此外,还有采用水和有机溶剂(如酒精、甲醇等)进行萃取,辅以加热加压以提高提取效率的物理法。
人工合成法:包括醛缩合法(将苯丙酮与丙烯醛在碱性条件下反应合成肉桂醛)、氧化法(通过适当的氧化剂将肉桂醇氧化生成肉桂醛)、脱羧基法(从天然植物提取物中获取,经过脱羧基反应处理而获得肉桂醛)和催化合成法(利用过渡金属催化剂来提高反应速度)等。
三、特性与功效
抗菌作用:对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌、霍乱弧菌等有抑制作用,且对革兰氏阳性菌杀菌效果显著。其抑菌机理主要是肉桂醛分子中的醛基易被细菌表面的亲水基吸附而穿入细胞壁,破坏细菌、真菌的细胞壁多糖结构,同时醛基可与细菌中的蛋白以及酶作用,破坏细菌正常的生理代谢。
抗炎作用:通过抑制炎症介质的产生,减轻炎症反应。
抗氧化作用:能够有效清除体内的自由基,减少氧化应激对细胞的损伤。
降血糖作用:可以改善胰岛素敏感性,帮助降低血糖水平。
抗肿瘤作用:在体外实验中显示出抑制肿瘤细胞增殖的能力。
改善消化功能:可促进胃肠蠕动,增强消化功能,有助于缓解胃肠胀气和消化不良等症状。
其他作用:还具有抗溃疡、加强胃肠道运动、扩张血管及降压等作用。
四、应用领域
医药领域:用于治疗多种因细菌感染引起的疾病,还可用于外用药、合成药中,如按摩液、美容产品等,起到散淤血、促进血液循环等作用。
香精香料领域:作为羟酸类含香化合物,有良好的持香作用,在调香中作配香原料使用,使主香料香气更清香,常用作定香剂,广泛应用于皂用香精、食品香料等。
食品工业领域:常用于食用香料、保鲜防腐防霉剂,同时也是很好的调味油,用来改善口感风味,如方便面、口香糖、槟榔等食品以及面包、蛋糕、糕点等焙烤食品。
饲料领域:具有促进生长、改进饲料效率以及控制禽、畜细菌性下痢的功能,并能增加饲料的香味,引诱动物进食,还能长时间防止饲料霉变。
工业领域:可做成显色剂、实验试剂,还可用于制作杀虫剂、驱蚊剂、冰箱除味剂、保鲜剂等,在石油开采中可作为杀菌灭藻剂、酸化缓蚀剂。